Ich denke, am besten ist es, wenn du deine Freundin eher dazu motivierst, den ersten Schritt zu machen. Wenn er auch in sie verliebt ist (woher weißt du das überhaupt) dann sollte da ja eigentlich nichts schief gehen. Ein romantisches Essen klingt schön, auch wenn ich es vielleicht etwas übertrieben finde, ich würde als erstes Date vielleicht eher etwas unternehmen.